Il 19 aprile 1862, alle 11 di mattina dalla stazione di Siena partì un treno straordinario con 300 granatieri in direzione di Sinalunga.
Appena superata la stazione di Asciano, dovendo affrontare una salita che si trovava subito dopo una galleria, il convoglio si trovò in difficoltà non avendo la sufficiente velocità per superarla.
A questo punto, incautamente, il macchinista decise di tornare indietro per prendere maggiore velocità, ignorando di essere seguito da un convoglio passeggeri che era partito in orario da Siena appena mezz'ora dopo.
Avvenne così che alle 12, sullo stesso binario si trovassero due treni; il primo che stava indietreggiando e l'altro che stava spingendo al massimo i motori per cercare di superare la salita il più facilmente possibile.
L'impatto fu inevitabile: i vagoni dei militari rimasero schiacciati fra le due locomotrici e vi furono 14 morti oltre a feriti gravissimi.
La notizia ebbe una gradissima eco come testimoniano i giornali dell'epoca, che riportarono l'accaduto con dovizia di particolari.


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