La prostituzione, lo sappiamo, era un mestiere come un altro fin dal medioevo e le meretrici, al pari di chi esercitava ogni altra professione, pagavano regolari tasse al Comune di Siena il quale, ad esempio, nel 1338 versava l’affitto delle case dove il cliente veniva ospitato.
I postriboli erano ben distribuiti nei Terzi cittadini ed è evidente il ruolo di “servizio pubblico” loro affidato se si pensa che nel 1415 fu deciso di spostare quello di Val di Montone perché "e’ giovani non vi vanno per vergogna di essere veduti", trovandosi questo in un luogo troppo centrale, addirittura "dietro il palazzo" del Comune.
In certe zone della città la presenza di case di malcostume è stata così radicata e duratura nel tempo da lasciare un segno tangibile nella toponomastica. Un esempio sono due strade che si trovano nel rione della Giraffa: via delle Vergini e vicolo della Viola.
Il primo toponimo risale, probabilmente, alla dominazione spagnola di metà Cinquecento. Le truppe capitanate da Don Diego Hurtado di Mendoza occuparono, tra gli altri, anche il convento di San Francesco per cui nelle strade circostanti il fenomeno del meretricio si ampliò notevolmente, non tanto perché esse fossero al seguito dell'esercito, quanto perché coloro che svolgevano il mestiere venivano attratte dalle sicure prospettive di lavoro e di guadagno, date dalla presenza dei soldati.
D'altra parte lo stesso fenomeno si registrò nel vicolo di Finimondo quando anche il convento di Santo Spirito fu requisito dalle guarnigioni spagnole.
Così la denominazione di vicolo della Viola, che collega via delle Vergini con via dei Baroncelli, sembra legata ad una meretrice particolarmente conosciuta e, non a caso, fino a quasi tutto il Settecento, questa strada è indicata come vicolo del Buon Costume.

Vicolo del Luparello (ca. 1928)
Un’origine simile si può ipotizzare per alcuni vicoli della Torre, come il vicolo del Luparello (il lupanare dei romani era nient'altro che il postribolo) oppure il Vicolo di Coda.
Quest’ultimo in passato si chiamava, usando una terminologia oscena, vicolo di “Coda Rimessa” o "Codarimessa" e con tale nome lo troviamo citato già in un documento dell’ospedale di Santa Maria della Scala risalente agli anni Sessanta del ‘400.
Bernardino Fantastici, nel XVIII secolo, spiega così il termine: “A sinistra (di Via di Salicotto) trovasi il vicolo denominato di Coda Rimessa, così detto per essere destinato alle pubbliche meretrici”.
Al toponimo fu tolta la seconda parte del nome nel 1871, in modo da renderlo meno volgare.
Lo stesso discorso vale per via delle Lombarde, una delle tante strade che dal Casato scendono nella Contrada dell’Onda, verso via Giovanni Duprè.
Ancora nel repertorio toponomastico del Fantastici si legge: “Il chiasso delle Lombarde (è) così nominato per essere destinato al Postribolo delle pubbliche meretrici”.