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Il 1° giugno è stata una data importante per il Palio, visto che l’articolo 13 del Regolamento del 1721 stabiliva che in quel giorno dovesse tenersi l’estrazione a sorte delle Contrade per la successiva Carriera di luglio. Il Regolamento era stato approvato il precedente 7 maggio e, dopo gli incidenti avvenuti l'anno precedente proprio a luglio, conteneva norme precise per la gestione della corsa, prima tra tutte la partecipazione di sole 10 contrade per ogni Carriera.

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Entro il mese di maggio, le Contrade dovevano convocare l’assemblea del popolo e decidere se volevano prendere parte al Palio o meno, presentando alla Biccherna copia della deliberazione in forma valida. I capitani delle Contrade consenzienti, alle ore 14 del 1 giugno erano convocati in Biccherna, dove era effettuato il sorteggio (senza l’esposizione delle bandiere alle trifore di palazzo, logicamente, acquisizione assai tarda che risale agli anni Trenta del Novecento). Le Contrade rimaste dentro il "bossolo" avrebbero partecipato "di diritto" al Palio seguente, ovvero, come recita il Regolamento "doveranno essere preferite a tutte le altre Contrade nelle corse future", sempre se così avesse deciso l’assemblea di contrada.

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