IlPalio.org nasce da un'intuizione del compianto Giacomo Calossi e da un quaderno di appunti nel quale venivano periodicamente annotate diverse statistiche che riguardavano il Palio e le Contrade.
Pagine semplici, ma ricche di curiosità sempre meticolosamente aggiornate al termine di ciascuna Carriera.
Poi, mano a mano, tutti questi dati vennero copiati su un computer Olivetti dalla limitata memoria e neppure idoneo a collegarsi con la rete.
Fu comunque il primo passo verso il mondo di Internet. Era il 2003, le Contrade si stavano dotando di piattaforme digitali, mentre il sito di riferimento di tutti contradaioli era "ilpaliodisiena.com", diretto dal civettino Alessandro Baldi.
In quegli anni era in commercio un libretto tascabile di circa 100 pagine che insegnava i rudimenti del linguaggio HTML, indispensabile per iniziare a creare queste pagine che state leggendo.
Esisteva pure un portale che metteva a disposizione degli utenti alcuni spazi gratuiti, ma limitati, per chi voleva iniziare a cimentarsi nel web.
Era un'occasione da non perdere. Il nome che venne prescelto fu "statistichepalio" (http://utenti.lycos.it/statistichepalio) e il primo mese la sua "home page" venne visitata da "ben" 65 persone. In quello successivo, che era giugno, il numero salì a 81, per scendere a 67 a luglio.
Poi man mano, gli accessi iniziarono a moltiplicarsi e così pure le pagine, tantoché lo spazio gratuito che veniva concesso risultò insufficiente.
Era pertanto necessario dare forma ad un nuovo e più esaustivo sito.

Così, ricevuta l'autorizzazione del Consorzio per la Tutela del Palio di Siena, il 3 maggio 2004 venne registrato IlPalio.org, un sito che non ha mai avuto un contributo pubblico o privato, nessuna entrata pubblicitaria, aperto a tutti ed ai suggerimenti di tutti e che ha collaboratori che prestano la loro opera a titolo gratuito per pura passione.

le "home page" del 2004 e del 2005

Attualmente si possono consultare oltre 24.000 pagine e il sito si mostra sempre in continua evoluzione, avvalendosi anche del supporto dei maggiori "social", come ad esempio il canale Telegram che nel 2019 ha premiato IlPalio.org per essere uno dei più completi canali di informazione tematica.