Il 14 marzo 1394 moriva il condottiero John Hawkwood, il cui nome era stato italianizzato in Giovanni Acuto. Era nato in Inghilterra, a Sible Hedingham, in un anno intorno al 1320.
Siena ci aveva dovuto fare i conti ripetutamente, perché l'Acuto era stato, per una parte notevole della sua vita, al servizio di Firenze e, nelle numerose guerre che, nel Trecento, si erano combattute fra le due città (sia direttamente, sia per "interposto nemico"), l'Acuto aveva ripetutamente devastato le campagne senesi, tanto nel corso di regolari campagne, quanto attraverso i raid che le compagnie militari effettuavano in proprio quando, finita la condotta con una città o un signore, si "servivano da sole" razziando il primo territorio che trovavano.
Santa Caterina aveva cercato di allontanarlo scrivendogli e invitandolo a farsi crociato e a partire per liberare Gerusalemme, ma il condottiero aveva dato alla religiosa senese solo risposte vaghe. Né era pensabile che rispondesse diversamente, perché l'ultima intenzione dell'Acuto era proprio quella di lasciare l'Italia e le sue lucrose (per lui) continue guerre.
A Firenze aveva concluso la sua carriera; il suo funerale, il 17 marzo, fu un vero funerale di Stato e la sua salma fu tumulata nella cattedrale, prima che i familiari, anni dopo, anche su pressioni del re d'Inghilterra Riccardo II, decidessero di riportarla in Inghilterra e di deporla in una cappella che, in seguito, fu distrutta rendendo irreperibili le spoglie di questo signore della guerra.


Paolo Uccello, Monumento equestre di Giovanni Acuto (1436)
Firenze, Cattedrale di Santa Maria del Fiore

La città volle ricordare in perpetuo questo (peraltro eccezionale: non perse quasi nessuna battaglia) condottiero, e commissionò il suo grande ritratto equestre, realizzato da Paolo Uccello nel 1436.