Il 2 ottobre 1221 si stipula formalmente l'alleanza fra Siena e i Conti Aldobrandeschi, la potente casata aristocratica signora di una parte notevole della Tosca centro-meridionale. Di origine longobarda e discendenti dei duchi di Spoleto, della stessa stirpe dei Re d'Italia, gli Aldobrandeschi estendevano i loro domini dalla Val d’Elsa all'Amiata e sulla pianura maremmana fino a Sovana e addirittura a Tuscania, in territorio laziale.
Nei loro confronti Siena effettua una bilanciata opera di ricerca di accordo diplomatico e azioni di guerra. Il patto del 2 ottobre, di fatto, costituisce l'inizio del controllo senese su una parte notevole del territorio a ovest e a sud della città.
Il patto, stipulato dal podestà di Siena Ponzo di Amato con i rappresentanti della casata, rappresenta il primo atto della sottomissione delle terre aldobrandesche a Siena, che si svilupperà compiutamente in futuro.
Gli Aldobrandeschi si impegnano a combattere accanto a Siena contro ogni nemico, eccetto il papa, l'imperatore, Pisa (città che è la pupilla destra dell'imperatore), Colle di Vald’Elsa e l'abbazia di Sant'Anastasio che altro non è se non la potentissima abbazia laziale delle Tre Fontane signora di parti importanti della Maremma e del litorale tosco-laziale.


La Rocca Aldobrandesca di Castiglione d'Orcia

L'atto di alleanza prevede che un esponente della famiglia scelto da Siena risieda in città per un mese all'anno (in una situazione ambigua fra alleato e ostaggio) in caso di pace e due mesi all'anno in caso di guerra contro Firenze o contro Arezzo.
Resta esclusa dal patto di alleanza il castello aldobrandesco di Colle di Val d'Elsa perché il Comune che vi si è costituito ha abbastanza forza da rivendicare a se stesso la decisione di una eventuale alleanza, o meno, con Siena. Lo stesso giorno, con un secondo documento, i conti danno a Siena, come pegno della loro sottomissione, i castelli di Radicondoli e Belforte, due capisaldi sulla frontiera valdelsana con le terre del vescovo di Volterra, tradizionale antagonista del Comune di Siena.