Il 13 ottobre del 1945 viene organizzata dalla Polisportiva Mens Sana, allo Stadio Comunale, insieme a varie altre manifestazioni sportive, la prima partita di pallacanestro fra due rappresentative di Contrada: l'Istrice e la Lupa (nell'Istrice giocano: Neri, Ciardi, Orlandi, Galluzzi, Momiccioli, Fusai e Mariani; la Lupa schiera: Croci, Garuglieri, Centi, Botazzi, Pasqui, Vichi e Corsi).
Ci sarà un altro tentativo di basket tra Contrade nel 1967; vince la Selva ma l'dea non ha seguito.
Il vero connubio tra Contrade e basket si verificherà a partire dal 1973 anno in cui la Chiocciola “si inventa” la “Coppa Affogasanti”.
Il torneo disputato dalle squadre delle Contrade, diventa, in pochi anni un appuntamento sportivo imperdibile per allenatori, dirigenti, giocatori italiani, giovani di talento ed americani in cerca di ingaggi e di gloria.

Roberto Morrocchi, uomo del basket senese, che, come allenatore, vince ben tre edizioni della “Coppa Affogasanti” (due con la sua San Marco e una con la Pania, trascinata da un grande Fabio Giustarini) racconta che in quegli anni quasi tutte le squadre della massima serie italiana si affidano, per il reclutamento dei giocatori stranieri, al fiuto di Jim Mc Gregor, detto il “rosso”, che, appena terminato il campionato precedente, iniziava a battere mezzo mondo con i suoi giocatori statunitensi che, non essendo ritenuti adatti al dorato mondo della NBA, sono a caccia di un ingaggio nelle altre leghe.

Anche gli americani, quindi, arrivano al torneo senese e vengono assegnati alle squadre delle Contrade tramite una vera e propria “estrazione a sorte”, tipo Palio.

E, come nelle sere di Palio, dopo le partite i giocatori (tra cui vi sono i vari Meneghin, Masini, Bariviera, Ossola, Brumatti, Brunamonti, gli idoli del basket del tempo) rientrano osannati nei rispettivi rioni con tanto di cori e cene.
Ad ogni partita del torneo assistono 4000-5000 spettatori chiamati sugli spalti a tifare per i loro beniamini sportivi e per i loro colori contradaioli.
L’ultimo torneo della Coppa Affogasanti verrà disputato nel 1982.