Il 31 agosto 2003 l'A.C.Siena del presidente Paolo De Luca, allenata da Giuseppe Papadopulo, gioca la sua prima partita in Serie A: ha di fronte il Perugia di Serse Cosmi e, nel capoluogo umbro, la gara termina con un pareggio, 2-2.
Il primo goal della storia bianconera nella massima serie calcistica viene segnato dopo 19 minuti dal centrocampista Andrea Ardito.
Nella Robur 2003/2004 giocano campioni come Enrico Chiesa, Tore Andre Flo, Nicola Ventola.

La partita successiva si gioca all'Artemio Franchi, ma il Siena viene sconfitto dall'Inter per 1-0 pur giocando una buona partita.


una fase della partita Siena-Inter

Il 21 settembre, nella terza di campionato, la Robur conquista la sua prima vittoria: nel derby con l'Empoli vince addirittura 4-0.
Il campionato sarà vinto dal Milan e la Robur conquisterà la salvezza classificandosi al tredicesimo posto.