Il Palio del 15 agosto 1581 è davvero singolare.
Viene organizzato dall’Aquila e, a differenza degli altri Palii alla lunga, si decide di non farlo correre da nobili e cavalieri ma dalle Contrade.
Si iscrivono alla Carriera il Liofante (l'attuale Torre), l’Onda, il Montone, la Giraffa, l'Oca, la Lupa e il Drago, e proprio il Drago, invece di un ragazzo, fa montare il proprio cavallo da una contadinella, della quale il Governatore di Siena e Governatore del Drago, il Conte Federigo Barbolani di Montauto, parla in una lettera con questi toni accalorati: "Tra le cose più ridicole e meravigliose che si vedono, è che una villanella d'anni 14 incirca ha da far correre un bàrbaro: e vi sta sopra con tanta sicurtà e leggiadrìa che è cosa da non credere.
Né mai cavalca che non abbia seco un numero infinito di persone, così ben si accomoda a quell'atto del cavalcare; tanto che pare che l'altre donne gli portino invidia e che alcune disegnino d'apprendere quell'arte, vedendo che il cavalcare bene è buon mezzo per acquistarsi la grazia degli homini. Ha cominciato questa giovinetta a esercitarsi nel corso: e l'altro giorno, perché il cavallo sboccato dando a traverso saltò certe travi non senza manifesto pericolo di rompersi il collo ella non si smarrì punto, né fece segno di cadere, ma con molta arte e destrezza lo corresse e ritenne.
A tale che a molti diede meraviglia e da credere qualcosa della Cuccagna, poiché le donne cominciano a fare, li esercizi degli uomini".
Tutte le Contrade, secondo il costume del tempo intervengono al Palio con le loro allegoriche invenzioni accompagnate da poesie allusive al soggetto rappresentato, poesie raccolte in un volumetto conservato nella Biblioteca degli Intronati di Siena dal titolo: “Raccolta di tutte le rime cantate e rappresentate da le Contrade Sanesi avanti a li Signori Giudici de la nobilissima Aquila ne l'occasione de la loro honoratissima et celebratissima festa il dì 15 Agosto 1581”. Dati i temi delle composizioni, con molta probabilità con questo Palio si volevano celebrare e si voleva rendere omaggio proprio alle donne senesi. La corsa è combattuta: Virginia parte in testa ma “fur fatti molti ultraggi e mali agguati / al barber del Dragone e a chi su v’era / ch’a mezzo il corso avanti a tutti l’era”.
Il Drago arriva così solo terzo (triofa l’Onda) con grande delusione dei dragaioli e del Conte di Montauto il quale, con una lettera datata 16 agosto comunicava al Cancelliere della Contrada: "Si celebrò hieri la solennità della Festa, corse il Palio e per Dio grazie passò il solleone, tutto senza un minimo dispiacere o disturbo e con quella quiete et honorevolezza si può desiderare, non solo infra tutti li altri ma ancora infra le sette Contrade uscite con bellissime livree per il paese ad honorare la festa con tant'altri bàrbari […] Di che mancò poco l'effetto per la villanella antedetta, poiché fu la terza al fine, si ben prima allo spazio del Corso. Però non le mancarono bona sorte, essendo molto ammirata per la sua leggiadrìa..."
Si dice che il Governatore della Contrada abbia regalato a Virginia un cavallo, anche se ciò non risulta dai documenti ufficiali.