Con il nome di battesimo di Giovanni, in età giovanile, fece studi di giurisprudenza. In seguito si unì ai Disciplinati di Santa Maria, sodalizio di laici dediti alla preghiera e alla carità.
Nel 1313 decise di ritirarsi con tre amici (Francesco, del quale non si conosce il casato, Ambrogio Piccolomini e Patrizio Patrizi) in una sua proprietà nel Deserto di Accona per condurre una vita da eremita, vivendo in grotte naturali e costruendo una piccola chiesa. Giovanni decise di cambiare il suo nome in Bernardo, in onore del grande abate cistercense Bernardo di Chiaravalle.
Continuò la sua vita solitaria fino al 1319 quando insieme a Patrizio Patrizi, Ambrogio Piccolomini e altri seguaci, per volere del vescovo di Arezzo Giudo Tarlati di Pietramala, dette vita alla Congregazione Benedettina di Santa Maria di Monte Oliveto, indicando con la dedicazione alla Madonna la forte impronta mariana e con la specificazione "di Monte Oliveto" il richiamo al Monte degli Ulivi di Gerusalemme, luogo dell'agonia e della cattura di Gesù.
Caratteristica di questa nuova famiglia, che andava ad innestarsi nell'antico tronco benedettino, era ed è la forte comunione tra i monasteri, che con la Casa Madre formano un unico corpo.


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Pare che morisse a Siena il 20 agosto 1348 vittima della peste. Il suo corpo fu gettato in una fossa comune insieme a quelli degli altri monaci morti per la peste. I resti non sono mai stati ritrovati.
La sua festa si celebra il 19 agosto, un giorno prima della memoria di San Bernardo di Chiaravalle.
È stato canonizzato nel concistoro di Papa Benedetto XVI del 21 febbraio 2009; la cerimonia relativa si è svolta il 26 aprile 2009.
Dopo la sua canonizzazione, gli è stato dedicato il drappellone per il Palio di Siena del 16 agosto 2009, dipinto dall'artista Giuliano Ghelli e vinto dalla Contrada della Civetta.