La pianta che di seguito viene mostrata risale circa al 1920 e, rispetto alle precedenti, documenta una realtà urbanistica complessa, ma in piena evoluzione, come confermeranno le importanti espansioni extra-moenia dei successivi decenni, qui appena accennate. Sul retro della pianta è stampata una legenda con caratteri di modernità.
Dentro le mura si conferma l’ intitolazione patriottica di alcune vie: Via delle Belle Arti diventa Cesare Battisti, una parte di Via Cavour (Banchi di sopra) prende il nome di Via Trieste, lo spazio dell’attuale Piazza Gramsci viene intitolato a Nazario Sauro, la vecchia Strada Fiorentina ricorda ora Vittorio Emanuele III (nome che prima conviveva con quello di Piazza del Campo) e si nota, come nella pianta precedente, Via del Re. Le indicazioni di Manicomio S. Niccolò (ampliato), di Carceri (presso S. Spirito) e di Orto Botanico con il Museo di Storia Naturale (Accademia dei Fisiocritici) sono finalmente esplicitate. Nella zona sud-ovest si apprezzano l’apertura della nuova Via delle Scuole, avvenuta a fine Ottocento per collegare Via P. Mascagni con Via della Diana, e il complesso della Scuola Saffi la cui costruzione risale al febbraio 1900. Un intervento urbanistico di un certo rilievo fu quello che interessò la Piazza Umberto I, verso il quale venne aperta una nuova strada proveniente da Piazza Salimbeni, qui anonima, che fu intitolata all’Ing. Giuseppe Pianigiani; sul lato della Piazza prospiciente il Piazzale N. Sauro era stato intanto ampliato l’edificio della Camera di Commercio.
Le trasformazioni più rilevanti furono comunque quelle dirette verso le mura e oltre le stesse. Procedendo in senso orario si possono notare il nuovo Viale dei Mille e l’interruzione delle mura accanto alla Fortezza per la nuova strada che conduceva alla zona del Tinaio e di S. Prospero, collegata ad una nuova strada che circonda la Fortezza e che poi raggiunge prima Fontegiusta e poi la Porta di Camollia con un diverticolo verso la Strada maremmana, denominata ora Via di Pescaia. Lungo il Viale Vittorio Emanuele III compaiono gli insediamenti di Doccia e Doccino, a destra dei quali la vecchia strada anonima oltrepassa la ferrovia assumendo il nome di Via Malizia. Ad ore 3 la Stazione si arricchisce della Off. d. Gas, ma non è ancora collegata dal ponte con la Parrocchia dell’Alberino ed il nuovo quartiere di Ravacciano, che invece sono raggiungibili da Porta Ovile con una strada che poi diventa la Strada Chiantigiana, diretta verso la Madonnina Rossa. Sempre da Porta Ovile parte la nuova strada di circonvallazione, per ora senza nome, collegata con Porta Pispini lungo la quale sono posizionati nuovi insediamenti. Anche oltre Porta Romana è segnalata la direzione di Valli, mentre oltre Porta Tufi si notano due poderi uno dei quali ospiterà in seguito l’Ospedale Sanatoriale. Da Porta S. Marco una strada, con il braccio di Via del Giuggiolo, va in direzione di Costalpino ed è anch’essa fiancheggiata da poderi. Dopo Porta Laterina è indicato l’Istit. Anatomico, già costruito da tempo (1896).