Anche l'episodica rivalità fra Drago e Lupa nacque fra due contrade che in precedenza erano state unite in un proficuo rapporto di alleanza, proprio come Nicchio ed Oca.
Infatti nella seconda metà degli anni trenta, dopo la fine del T.O.N.O., si formò un'alleanza detta la "Piccola Quadruplice", composta da Aquila, Drago, Lupa e Valdimontone.
Pur non avendo la stessa potenza e la stessa notorietà del T.O.N.O. questa alleanza riscosse dei discreti successi.
Solo il Montone rimase all'asciutto, mentre Drago e Lupa conseguirono due vittorie a testa e l'Aquila una.
Fulcro di quella alleanza fu senza dubbio l'umbro Tripoli Torrini, gestito in piena armonia e con reciproca soddisfazione da Drago e Lupa che si scambiavano il fantino a loro piacimento.
Ma la II Guerra Mondiale andò ad interrompere il ciclo vittorioso della Piccola Quadruplice su cui avevano messo gli occhi anche altre contrade.
Anche la stella di Tripoli andò spegnendosi ed in pochi anni i rapporti fra Drago e Lupa mutarono in maniera radicale.
Nel maggio 1950, proprio in occasione dell'ultima presenza sul tufo di Tripoli, la Lupa fu impegnata in una serie di accordi tesi a far perdere il Palio all'Istrice, grande favorito con il Biondo sulla velocissima Popa.
Il Palio finì nel Montone, la Lupa andò addirittura vicina alla vittoria e l'Istrice fu in effetti fermato, soprattutto dalle nerbate di Ciancone nell'Onda.
Nel Palio di luglio arrivò il momento di restituire i favori, la Lupa, con Ranco su Salomè, riuscì a partire seconda proprio dietro l'Onda, con Ciancone sulla debuttante Gioia.
Ranco fece alla perfezione il suo lavoro fermando la rimonta del Drago che rinveniva fortissimo con la coppia di esordienti, Rompighiaccio e Niduzza.
L'ostacolo della Lupa fu decisivo in quanto il Drago si piazzò secondo, staccato di pochissimo dall'Onda, di conseguenza si aprì un periodo di forte astio reciproco.
Nell'agosto successivo ancora una volta la Lupa andò addosso al Drago. Questa volta fu Ivan Magnani detto "Il Terribile" ad ostacolare alla mossa la Contrada di Camporegio.
Amaranto e Salomè partirono attardati e conclusero la loro corsa con una caduta al primo Casato quando si stava concretizzando una rimonta clamorosa.
Il Drago visse anni particolarmente difficili e nel 1956 prese dall'Istrice la poco ambita cuffia.
Ma il riscatto arrivò dopo pochi anni con le tre vittorie targate dalla Contessa Kinda Barzellotti.
Nell'agosto 1962 la Lupa tolse le bandiere dopo la vittoria di Canapetta su Beatrice.
L'ultimo accenno di questa inimicizia si trova nel Numero Unico del Drago "Il filo di Arianna", edito nel 1964 :

"Alla Lupa ottava"
S'innalza un pianto acerbo e sconsolato
Dai dissanguati poveri gemelli
Inutili raggiri hanno tentato
Ma rimangono vecchi poverelli.
Assurda pugna ingaggiano col fato
Nati da sempre a funger da sgabelli
La natural lor disposizione
S'è vista nel parar Topolone.
Nel tempo, con il Drago impegnato anche in un dissidio con la Selva originatosi nell'agosto 1979, i rapporti fra le due contrade tornarono alla normalità ed all'inizio degli anni ottanta le dirigenze posero fine ad ogni idea bellicosa.