| 1973 – Ilio Giaconi |
Società Elefante |
| 1977 – Gioiellieri Senesi |
Famiglia Zani in ricordo di Emanuele |
| 1978 – Gioiellieri Senesi |
Società Giovani Torraioli |
| 1979 - Pier Giorgio Balocchi |
Società Giovani Torraioli |
| 1980 – Rino Confort |
Società Giovani Torraioli |
| 1981 – Massimo Lippi |
Società Giovani Torraioli |
| 1982 – Mario Brocchi |
Famiglia Brocchi |
| 1983 – Allievi scuola Basciano |
Società Giovani Torraioli |
| 1984 – Cristian Brogi |
Società Giovani Torraioli |
| 1985 – Laboratorio La Giara |
Società Giovani Torraioli |
| 1986 – Rino Confort |
Società Giovani Torraioli |
| 1987 - Paolo Bassi |
Comitato Amici del Palio |
| 1988 – Daniele Antonini |
Walter Staccioli |
| 1989 – Ditta Morrocchi |
Azienda Autonoma di Turismo |
| 1990 – Ditta Morrocchi |
Azienda Autonoma di Turismo |
| 1991 – Letizia Regoli |
Roberto Barbagli |
| 1992 – Cristiano Picchiotti |
Gruppo Giovani Torraioli |
| 1993 – Laura Brocchi |
Società Elefante |
| 1994 – Francesco Carone |
Gruppo Giovani Torraioli |
| 1995 - Luca Maffei |
Gruppo Giovani Torraioli |
| 1996 – Serena Seggioloni |
Gruppo Giovani Torraioli |
| 1997 – Caterina Cafarelli, Marcello Bellini |
Comitato Amici del Palio |
| 1998 – Luca Maffei |
Gruppo Giovani Torraioli |
| 1999 – Laura Brocchi |
Congrega La Paglietta |
| 2000 – Mauro Conti |
Contradaioli extra-moenia di Firenze |
| 2001 – Laura Brocchi |
Alfieri e Tamburini della Torre |
| 2002 – R.Rossella Ciani, Francesco Conti |
Gr. Femm. Arciconfraternita Misericordia |
| 2003 – Claudio Maccari |
Società Dante Alighieri |
| 2004 – Mario Pieri |
Associazione Pubblica Assistenza |
| 2005 – Laura Brocchi |
Gruppi donne delle contrade |
| 2006 – Rita Petti |
Comitato Economi delle contrade |
| 2007 – Eugenia Vanni |
Comitato Amici del Palio |
| 2008 – Riccardo Pucci |
U.I.S.P. sezione Siena |
| 2009 – Carlo Pizzichini |
Contrada del Drago in ricordo di Giorgio Fracassi |
| 2010 – Vittoria Marziari |
A.I.C.S. sezione Siena |
| 2011 - Tommaso Andreini |
FI.SE.S. Finanziaria Senese Sviluppo |
| 2012 – Lara Mumenthaler |
Associazione L’Oratorio |
| 2013 – Laura Brocchi |
Ex Presidenti dei Giovani Torraioli |
| 2014 – Chiara Tambani |
A.U.S.E.R. comprensorio di Siena |
| 2015 – Alessandro Brocchi |
Bottega artigiana Brocchi |
| 2016 – Laura Brocchi |
Famiglia Querci a ricordo di Mario |
| 2017 – Maria Vittoria Ciampoli |
Congrega della Paglietta |
| 2018 – Aldo Giannetti e Guido Bellini |
Comitato Amici del Palio |
| 2019 – Sara Cafarelli |
Fondazione Conservatori Riuniti |
| 2020 – Filippo Frosini |
Assoc. Arte dei Vasai Onlus della Nobile Contrada del Nicchio |
| 2021 – Laura Brocchi |
Ist. Diocesano per il Sostentamento del Clero |
| 2022 – Stefano Carlucci (Vitra) |
Polizia Municipale di Siena |
| 2023 – V.Bocci, F.Mirolli, L.Giabbani |
Commissione del 1973 |
| 2024 – Chiara Flamini |
Associazione Arturo Pratelli |
| 2025 – Alessandro e Laura Brocchi |
Fondazione Artemio Franchi |