Nobile famiglia senese che la leggenda vorrebbe di origine romana o etrusca; la prima notizia documentata risale al 1098. Si dedicò al commercio e raggiunse nel secolo XIII una posizione preminente nel campo economico. Quando il centro degli affari passò da Siena a Firenze, i Piccolomini seppero a tempo ritirarsi, evitando così quella rovina che colpì invece altre famiglie. Di parte guelfa, ebbero a subire esili e confische durante il prevalere dei Ghibellini (vedere in proposito il capitolo dedicato alle lotte tra Guelfi e Ghibellini).
I Piccolomini possedettero numerose signorìe e si divisero in diversi rami, mantenendosi però sempre in stretto contatto, cementato dalla costituzione della consorteria ancor oggi esistente e voluta fortemente da papa Pio II, celeberrimo esponente di spicco di questa importantissima famiglia senese. Oltre al citato papa, questa famiglia dette i natali ad un altro pontefice, Pio III (che governò la Chiesa cattolica per soli 46 giorni, dal 2 settembre al 18 ottobre del 1503, stabilendo un record negativo di durata di un pontificato, superato nel 1978 dallo sfortunato Giovanni Paolo I, nato Albino Luciani, che fu papa per soli 33 giorni).
Progenitori di tutti i rami furono i fratelli Bartolomeo e Rustichino, vissuti al principio del secolo XIII. Da quest'ultimo derivarono i Piccolomini Carli e i Piccolomini Clementini, che ebbero per capostipite rispettivamente Ludovico e Bartolomeo, fratelli, figli di Pietro, vissuti nella seconda metà del secolo XVI. Dal secondo ramo discesero i Piccolomini Febei a cui appartenne un Francesco (vissuto nella seconda metà del secolo XVIII). Bartolomeo, fratello di Rustichino, generò Guglielmo, che a sua volta generò Guglielmino, capostipite del ramo cosiddetto papale, essendo Enea Silvio (1405-1464) divenuto papa con il nome di Pio II. Da Guglielmo di Bartolomeo nacquero ancora Conte, progenitore del ramo Piccolomini di Modanella, e Salomone, capostipite dei Piccolomini Salamoneschi o d'Aragona, dai quali si staccarono i Piccolomini Naldi Baldini e i Piccolomini della Triana.
Dal ramo Piccolomini Todeschini nacquero Francesco, che fu papa con il nome di Pio III; Giacomo, eletto da Pio II duca di Montemarciano nella marca di Ancona; Andrea, che ebbe in signoria dal re di Napoli l'isola del Giglio e Castiglione della Pescaia. Alfonso (Siena, 1508-78), fu nominato generale da Carlo V. Eletto capitano del popolo in Siena (1528-30 e 1531-41), dovette abbandonare la carica per ordine dello stesso Carlo V, sospettoso che avesse preso parte alle trattative della cessione di Siena al re di Francia (1541). Si ritirò allora a Nisida. L'omonimo Alfonso fu uno degli ultimi condottieri: al servizio prima della Francia e poi della Spagna, scorrazzò a lungo con i suoi sostenitori nei territori toscano e romano; infine fu preso e impiccato in Firenze nel 1591.
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I PICCOLOMINI - 
