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Caino esordì nell’agosto 1799 e fu il dominatore della Piazza nel primo trentennio dell’Ottocento. Concluse la sua carriera nel 1831 dopo 60 Palii corsi e 14 vittorie, a un passo dal record di Bastiancino e del Gobbo Saragiolo. Conquistò tre cappotti ed ebbe il vanto, condiviso solo con Ciocio e con il Gobbo Chiarini, suo fratello, di avere indossato il giubbetto di tutte le diciassette Contrade. La causa della sua morte, avvenuta il 25 settembre 1836, è descritta da Silvio Griccioli in uno dei suoi quaderni.
In occasione di una corsa con i cavalli scossi, con arrivo a Porta Fontebranda “seguì un fatto tragico al Chiarini fantino della Piazza. Niccolò Chiarini teneva un cavallo, data la mossa, non scorse il cordone che teneva il barbaresco, per cui lo strascicò per più braccia, cadde in terra, ed il cavallo gli pose una zampa sopra la testa che restò morto. Corse la Misericordia, ed in questa mattina lo ha portato al Laterino. Questi è un bravo fantino, avanti che ne venissero dei giovani, vinse 14 Palii. Era di piccola statura, goffo e brutto”.
Caino fu ammirevole come fantino del Palio, ma pessimo educatore dei propri figli. Il 21 agosto 1829 associò a una sua trasgressione il figlio Salvatore, che si era già distinto per il furto di un maiale commesso insieme a Vecchio cinque anni prima. Padre e figlio, insieme ad altri, si permisero di dare sepoltura a due cavalli morti in un modo che non piacque affatto al Capo della Polizia che così scrisse nel suo rapporto giornaliero:
“Si denunziò dalla Polizia il decorso giorno al Tribunale, che Niccolò, e Salvadore, Padre e figlio Chiarini, non che Domenico Minucci, facchini di miserabilissima condizione, come pure Bartolomeo Tassinari, Vincenzio Corbini, e Antonio Arfaioli, detto il frittelaio, prima gli uni, e poi gli altri, trasportassero in Pescaja due cavalli morti, ed averli quivi interrati superficialmente, e non a quella profondità necessaria e sufficiente, ad impedire che i mastini li discuoprano, come suole spesso accadere per divorarne la carne, e da cui n’esala un fetore insofribile, che dilatasi per tutte quelle adiacenze come appunto sentivasi nella giornata d’ieri, non senza pregiudizio dell’umana salute”.
Addirittura fallimentare fu l’educazione impartita da Caino alla figlia Rosa, arrestata e incarcerata almeno una decina di volte per ubriachezza molesta e reiterata inosservanza dei precetti che la obbligavano a non uscire di casa la sera dopo il calar del sole. Nonostante questa condotta dissoluta Rosa fece innamorare un figlio di Beccamorto che nel 1841 la portò all’altare.
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