Tempi nuovi
Con l'approssimarsi degli anni Sessanta grosse novità si prospettano per la scuola italiana in generale e di Quercegrossa in particolare. Tutta la società si muove verso un progresso palpabile che si appresta a diventare miracolo economico da un lato, e crescita culturale e sociale dall'altro. Nel 1962 è promulgata la legge sulla Scuola media dell'obbligo, mentre dal 1955 erano stati varati i nuovi programmi per quella elementare che iniziavano a dare i loro frutti. Nel 1957 la signorina Bongini lascia l’insegnamento e nuove maestre si susseguono numerose portando una ventata di novità e di modernità che farà diminuire il divario qualitativo fra la scuola elementare di città e la nostra. Inoltre, nel 1963 viene inaugurato il nuovo complesso scolastico che consentirà l’impiego di tre maestre. Persino le anziane come la signora Grassi troveranno in tutto questo la capacità di migliorarsi e di aggiornarsi e di piegarsi alle nuove filosofie dell'insegnamento. Abbiamo una prova di questo. Si tratta di un semplice collage, testo e foto, fatto su un quaderno da disegno da un alunno del 1959, Roberto Mori. Un lavoro nuovo, mai visto prima a Quercegrossa.

La signora Grassi circondata dagli alunni della classe V nell'anno 1961. Da destra in piedi: Lucia Masti, Graziella Lorenzetti, la maestra, Paola Mori, Mauro Auzzi e Rolando Sodini. Da destra in basso: Giorgio Testi, Luciano Vettori, Livio Florindi, Mario Ancilli e Roberto Mori.

Roberto chiude la sua paginetta con un pensierino rivolto alla signora Grassi “che per lunghi anni mi ha insegnato con amore, battendo e ribattendo sempre su quello che in questa testa un po' sventata entrava e usciva. Pora Signora, ne ha perso tanto di fiato, ma io le vorrò sempre bene”.
Sono un inno alla riconoscenza queste affettuose parole di Roberto rivolte alla sua insegnante. Un buon ricordo il suo, ma trova scarso riscontro tra le testimonianze raccolte.
La didascalia riporta "... anche se qualche volta mi ha sventagliato il famoso scapaccione". Evidentemente, nonostante i tempi nuovi, rimane ancora il vizio di menare. Ma ormai è questione di poco e questo agire sparirà del tutto.

1959: Mario Ancilli e Roberto Mori della IV classe, al mappamondo.

La prima gita
Un'altra grande novità fu una gita a Firenze organizzata dalla signora Grassi per i ragazzi di Quinta nell'anno 1965. Se si esclude qualche viaggio a Siena, è questa forse la prima gita scolastica a scopo culturale effettuata dalla scuola di Quercegrossa. Venne ingaggiato il Mencherini Otello con la sua capace macchina e, accompagnati anche dal nipote della maestra, i ragazzi trascorsero un giorno di scuola tanto diverso e interessante visitando i maggiori monumenti di Firenze con pranzo al sacco al giardino dei Boboli. Alcuni alunni rimasero a casa, mentre parteciparono Donatella Barucci, Marco Carli, Andrea Nencioni, Roberto e Silvano Sestini, Stefano Socci e Patrizia Starnini, ripresi nella foto seguente insieme ad altri compagni di classe.

Le due classi di IV e V della prima gita scolastica. Da sinistra, in piedi: Marco Carli, Silvano Sestini, Roberto Sestini, Stefano Socci, Andrea Nencioni, Franco Landi e Marco Masti. Sedute, da sinistra: Elda, Donatella Barucci, Patrizia Starnini, Fiorenza Masti e Simonetta Bernazzi.

Classi e insegnanti
E' opportuno a questo punto ricapitolare, in una esauriente e schematica nota la capacità didattica della Scuola di Quercegrossa e le presenze delle insegnanti avvicendatesi dal 1920 alla fine degli anni Sessanta E’ un lungo intervallo di tempo vissuto tra notevoli cambiamenti della società nella quale la scuola cerca di tenere il passo adeguandosi di volta in volta alle nuove situazioni politiche e sociali.
1920: La signorina Maria Lucchesi è la prima maestra della scuola rurale pubblica di Quercegrossa. Insegna nelle case Ticci.
1921: L'insegnamento passa nei locali del Palazzaccio.
1922: Si ha l'avvento della signora Etra Petreni in Periccioli; abita nel Palazzaccio.
Si hanno ora tre classi divise in due turni con inizio mattutino alle 8,30 e termine pomeridiano alle ore 16.
1928: Si inaugura la nuova scuola con abitazione per la maestra.
1939: La signorina Cesarina Bongini, sostituisce la defunta Periccioli e inizia il suo insegnamento. Sempre tre classi e due turni.
Vive nell'appartamento della scuola, il sabato sera torna a Siena.
1944: Il primo ottobre prende il via il programma per la licenza di Quinta.
Una seconda insegnate affianca la Bongini: è la signora Delia Chiantini.
1944: Per 2/3 anni viene affittata una stanza della parrocchia per le nuove classi.
Si rammenta anche una insegnante Bonelli.
1946: Cessa l’insegnamento la signora Chiantini e arriva la signora Rina Grassi in Petrucci.
Nella distribuzione delle classi si segue il seguente criterio: 1°, 3° e 5° ad una insegnante, 2° e 4° all'altra, con alternanza nell'anno successivo. Ma risulta che questo metodo non sia stato applicato con continuità.
1957: La signorina Bongini va in pensione. Viene sostituita a turno dalle signore Branconi, Giannetti e Iappini (1961).
1962: Inizia l'insegnamento la signora Rossi.
1963: L'anno scolastico 1963/64 si inaugura nel nuovo complesso didattico.
1964: Arriva la nuova maestra Elina Fineschi.
Il corpo insegnante è ora costituito da tre maestre: Fineschi, Grassi e Rossi. Si inaugura un nuovo corso nell’attribuzione delle classi: un ciclo inizia con la seconda classe e portato fino alla Quinta dalla stessa maestra, mentre la prima elementare viene regolarmente data ad una supplente, nominata per tanti anni in sostituzione della titolare del ruolo impossibilitata a venire a Quercegrossa.
1967: Va in pensione la signora Grassi.
Negli anni immediatamente successivi arriveranno le già ricordate Spano, Ticci, Peperoni, Aglietti che per molto tempo e generalmente fino alla pensione svolgeranno il loro delicato lavoro con professionalità e partecipazione portando la preparazione dei ragazzi a equivalere sul piano della formazione gli scolari della città.

Volti nuovi
"Ci sono stata tanto bene" mi dice con una punta di commozione la sig.ra Fineschi e aggiunge "..e ora non mi faccia piangere". Troppo forte è l'emozione del ricordo di un tempo felice, di sincera amicizia tra colleghe, di soddisfazioni professionali con allievi e famiglie riconoscenti, di un ambiente lieto e gioioso. Proveniente dalla scuola di Badia a Coltibuono, nell’ottobre 1964 inizia l'insegnamento a Quercegrossa, dove non trova nessuna difficoltà ad inserirsi.
Nel 1988, dopo ventiquattro anni, terminerà il suo compito, ma per i due anni successivi tornerà alla scuola di Quercegrossa a insegnare canto. Una maestra brava, equilibrata, moderata e soprattutto amabile. E' ricordata con simpatia dai suoi ex allievi. La signorina Fineschi fu tra le prime motorizzate, forse la prima ad usare un mezzo proprio: una Seicento verdolina messa disinteressatamente al servizio delle colleghe.

La signora Fineschi con alcuni alunni. Da sinistra: Leonini Isolina, Riversi Tiziana, Emanuela Bandini, Daniele Carli.

Tra le tante insegnanti si ricorda una certa Bolognesi, la quale, essendo originaria dell'Emilia, parlava il suo dialetto in modo schietto, e in un dettato sulla storia del palio le veniva di pronunziare "il paglio". I ragazzi scrivevano quello che sentivano dalla voce della maestra. Grande fu la sorpresa quando lei si accorse che tutti scrivevano "paglio". "Ma come, siete di Siena e non sapete come si scrive paglio", disse. “Ma se parlava come si doveva”, ribatte Paola Pagliantini.
L'anno 1967 segna una data storica con l'abbandono della signora Grassi al suo ventesimo anno di insegnamento a Quercegrossa. L'antica scuola, come una vecchia sveglia aveva esaurito la sua carica. Anche se da alcuni anni si sono modificati metodi e comportamenti (perfino la sede scolastica è cambiata), senza timore di sbagliare si potrebbe fissare con questo avvenimento l'avvento di una nuova epoca, o meglio, la fine di un'epoca. Non sentiremo mai più parlare di "Beppino del Catruppolo che fece sette anni la prima e poi smise".
Da ricordare la tragica disgrazia che colpi negli affetti la signora Grassi l’8 gennaio 1970, quando in un incidente stradale perse il nipote Paolo Riccardelli e il genero Giuseppe Riccardelli, marito di sua figlia Luciana. La signora Grassi morì a Siena il 27 ottobre 1982: aveva 82 anni.