Nel 1546 la Contrada dell’Aquila inalberò un’insegna tutta gialla con l’Aquila bicipite coronata, per concessione dell’Imperatore Carlo V che gli concesse di fregiarsi del titolo di «Nobile».

Nel 1717 lo storico Giuseppe Maria Torrenti, nel «Veridico Ragguaglio della Solenne Entrata fatta in Siena dalla Reale Altezza della Ser.ma Gran Principessa di Toscana Violante di Baviera», rappresenta l’insegna di questa Contrada tutta gialla con l’Aquila al naturale. Il 16.8.1718 l’alfiere Santi Maddali entrò in piazza con una bandiera «color giallo in oro con l’Aquila nera (al naturale) in mezzo coronata (corona a cinque punte)».

1722 - Dal Libro delle deliberazioni ad annum della Contrada dell’Aquila: «In questa occasione spiegò bandiera nuova fatta a spese del loro protettore Cav. Gio. Pecci, quale costò lire 48 ed è stata fatta in questa maniera un aquila nera con due teste e corona imperiale conforme era l’antica per privilegio dell’Imp.re Carlo V in campo d’oro contornato di turchino con razzi bianchi e gialli e quattro lune nelle cantonate colore d’oro».

1725 - Bandiera gialla con l’Aquila nera bicipite.

1727/1739 - Bandiera gialla con l’Aquila nera bicipite con l’aggiunta di un poco di bleu.

1741 - Bandiera a fondo oro con l’Aquila nera con le insegne imperiali.

1754/1791 - Bandiera a fondo giallo ed un poco di bleu con l’Aquila bicipite.

Durante il travagliato periodo dell’occupazione francese (1799/1814), non risulta che questa Contrada abbia sostituita l’Aquila imperiale con l’Aquila napoleonica. Si ha solo notizia che il 14 giugno 1809, in occasione della presa di Vienna e nelle uscite del 2 Luglio e 16 Agosto, un paggio recò in mano «un piccolo stendardo giallo con un’aquila poggiante sopra un fascio littorio contornata da una ghirlanda di lauro in colore celeste, pure la bandiera (vera insegna della Contrada) accampava l’aquila imperiale (bicipite)».

1839 - Bandiera gialla con arabeschi bleu e neri con l’Aquila bicipite con le insegne imperiali.

1847 (26 Settembre) - In occasione della benedizione dei vessilli della Guardia Civica questa Contrada uscì con una bandiera a fondo giallo listata intorno di bleu con agli angoli quattro gigli dello stesso colore e con, al centro, uno scudo rosso sorretto da due chiavi incrociate, nel mezzo del quale appariva un castello: lo scudo era coronato e sormontato da una piccola aquila al naturale caricata da una corona imperiale.

1850 (2 Luglio) - Bandiera gialla con arabeschi bleu e neri, con l’Aquila bicipite.

1859 - Bandiera gialla a ornamenti celesti con «un’aquila naturale posante di un fascio littorio: alla corona imperiale fu sostituita una stella bianca a cinque punte». Questa bandiera fu portata a Roma nel 1884 dal Paggio Maggiore della Contrada durante le onoranze tributate alla tomba di Vittorio Emanuele II.

1878 - Bandiera gialla con arabeschi bleu e Aquila imperiale. Successivamente fu usata, per emblema, un’aquila che posava gli artigli su di un nastro azzurro o nero recante la scritta «CAROLI V IMP. AUG. FAVENTE GRATIA AN.R.S. MDXXXVI».

1884 - Bandiera gialla a liste celesti e nere con Aquila imperiale.

1888 - Bandiera gialla a liste celesti e nere con l’emblema secondo la concessione di Umberto I. Durante la Prima Guerra Mondiale, la sera del 15 Giugno 1915, il Consiglio Generale di questa Contrada deliberò di chiedere alla Onorevole Rappresentanza cittadina e per essa alla On.le Giunta municipale di autorizzare la Contrada dell’Aquila a sostituire all’emblema di Carlo V quello «dell’Aquila legionaria romana spiccante volo da capitello dorico romano recante incisavi la data fatidica «24 Maggio 1915», il tutto racchiuso con nastro azzurro recante il motto «Sperdi col grido»; che nel quarto atto della bandiera rimanga la Sovrana concessione di S. M. il Re Umberto I».

1915 (24 giugno) - La Giunta espresse il suo compiacimento per tale decisione, ma demandò ad una speciale commissione, composta dai Sig.ri Prof. Pietro Rossi, Prof. Vittorio Lusini, e Avv. Narciso Mengozzi, la decisione su tale richiesta; decisione che non fu mai presa. Nel frattempo fu usata una bandiera gialla, senza emblema, contornata del solo colore celeste.

1917 (31 maggio) - In mancanza del parere della suddetta Commissione, i contradaioli riuniti in assemblea decisero di inalberare per insegna «un aquila araldica sabauda, ponendo sul petto di essa invece della targa con la croce di Savoia, la rotella fiammeggiante con le sigle U.I.».

1919 (21 Agosto) - L'assemblea Generale della Contrada deliberò, in ossequio alle disposizioni della Giunta, di riprendere le insegne del 1888.