Pantera e Tartuca sono i grandi favoriti di questo Palio con i solito Folco e Ruello. Anche Nicchio e Montone hanno buone possibilità, rispettivamente con Aquilino ed il velocissimo Giacchino, l'Aquila conta sull'affiatamento di Porcino e Caterina, insieme per la quarta volta. La pioggia fa saltare la prima prova, ci sono movimenti soprattutto nella Pantera e nel Nicchio, due delle favorite. In Stalloreggi inizia Smania, poi arriva Pietrino che prende i soldi della Chiocciola e saluta, alla fine il Palio lo corre Bubbolino, proveniente dalla Giraffa in cui approda Donatino. Nei Pispini per le prime tre prove c'è Cartone, poi Napoletano viene sostituito da Bovino. Nella Torre, Smania sostituisce Sgonfio alla Provaccia. All'uscita dell'Entrone, Tripolino, che corre per la Chiocciola col modesto e zoppo Sansano, fa presente ai colleghi che è intenzionato a vincere, pur non avendo molti soldi a disposizione per i partiti al canape. Dalla mossa esce primo il Nicchio, tallonato dalla Chiocciola che a San Martino riesce a prendere il comando. Bovino resta all'inseguimento di Tripolino, ma all'inizio del secondo giro il Nicchio cede il posto a Pantera e Montone. Il sorprendente Sansano vola sul tufo, dietro Folco e Giacchino non riescono a rimontare, così come l'altro favorito Ruello, portato da Ganascia in quarta posizione. La Chiocciola torna a vincere dopo dodici anni, in un Palio in cui la grande favorita era la rivale Tartuca. Per Tripolino è il cappotto personale che coincide con la sesta ed ultima vittoria, successi ottenuti in sole tredici presenze in piazza. Dura e prolungata contestazione dei tartuchini a Ganascia, accusato di non aver fatto nulla per impedire la vittoria della Chiocciola, fra la Contrada di Castelvecchio ed il fantino di Monticello Amiata si interrompe traumaticamente un rapporto che sembrava inscindibile. (Da "Daccelo!" di Roberto Filiani) Nota. Il 15 Agosto 1938 Primo Arzilli venne medicato per ampia ferita alla regione antero laterale destra, con prognosi di sei giorni, ma comunque corse ugualmente il Palio.