Búscar el origen del Palio es un arduo labor, ya que desde hace seis siglos Siena ha sido teatro de carrera de caballos.
Las primeras carreras que se desarrollaron fueron aquellas denominadas a la «larga» que, partiendo de la actual periferia de la ciudad, llegaban al centro de esta después de un recorrido de varios kilometros.
Estas carreras tuvieron inmediatamente una particularidad importante: fueron consideradas «carreras de caballos» y no confrontaciónes de jinetes.
En realidad los jinetes no tenian mucha importancia ya que el éxito de la carrera,era dado al caballo,dado el recorrido notablemente largo.
Se preferían las carreras de caballos sin jinete en las cercanías de las estrechas e incomodas calles de la ciudad en las cuales adelántar erá prácticamente imposible.
Precisámente de esta párticuláridád que se había transformado en costumbre, provino la decisión de considerar valida la victoria del caballo también sin jinete como sucede todavìa hoy.
Tales carreras eran dirigidas por el Ayuntamiento «Comune» y a estas, las contradas o los barrios no tomaban parte: se trataba de carreras de caballos en las cuales estaban interesados solo los propietarios.
Los pueblos o «contradas» comenzaron a interesarse en las carreras de estos animales en el siglo XVI cuando estas comenzaron a desenvolverse en la Plaza del Campo.
El numero de las contradas, unidad territorial nacidas con el advenimiento de la Republica de Siena para objetivos militares, fue al comienzo bastante elevado.
En el año 1348 después de la «Peste» se han tenido notizias de 42 Contradas, hasta el año 1729, con el tratado de Violante de Baviera la Gobernadora de la ciudad que fijò los limites territoriales, para definir el actual número de 17.
Hasta el 1720 en la Plaza participaban todas las Contradas o barrios pero segúidamente debido a los graves incidentes que se verificaron en el mismo año, el numero de las participantes a la carrera fue reducido a diez estableciendo el mecanismo que todavía hoy es vigente.
Los dos Palio se efectúan el 2 de Julio y el 16 de Agosto.
El Palio del 16 de agosto dedicado a la Asunción de la Virgen y es elmas antiguo de los dos ya que desde siempre ha estado presente en los festejos en ocasión de la ofrenda del Cirio en la Catedral, celebraciòn de las fiestas de la Virgen de Provenzano, la imagen en terracotta de la Virgen que se encontraba en las cercanias de la Plaza que lleva el mismo nombre desde siempre venerada en Siena por sus milagros.
En el Julio del 1706 aconteció un episodio fundamental en la historia del Palio, que ha marcado una vuelta en su desarrollo también futuro: el caballo sorteado por la contrada del Istrice empezò a cojear y fue sustituido por otro a pesar de las protestas de las demás contradas.
Despues de tales reclamos, el Gobernador de Siena estableció que tal hecho no debería repetirse mas y como todavìa hoy es aprobado, el caballo que sale sorteado no se puede cambiar ni sustituir.
Se han necesitado muchos años para que la fiesta recobrara la fisionomìa que hoy conocemos, sobretodo por lo que es ralativo a los tiempos,y la asignación de caballos, y las pruebas qu se efectuan en los dìas precedentes a la carrera.
Desde el año 1676 para dar a la carrera màs equilibrio fué establecido que los caballos deberían ser sorteados y sucesivamente retirados de Camollia; como bien saben los Seneses hoy dìa, la asignación se hace en la Plaza del Campo cúatro dìas antes del Palio eligiendo a un grupo de diez caballos escogidos por los Capitanes de las Contradas che participan en el Palio.
También las pruebas que hoy se desarrollan con número de seis en los cuatro dìas antecedentes a la carrera han sido reguladas por primera vez en el 1700 y hasta solo recientemente han sido definida la configuraciónes de hoy.
Un discurso aparte, merce el cortejo Historico que se realiza recorriendo la Plaza antes de la carrera y que tiene su nacimiento en los siglos pasados, se presenta con vestidos Renacentistas durante el esplendor de la Republica de Siena.
No es un caso que el actúal cortejo se abra con los representantes del Municipio de Montalcino y se cierre con el Carroccio simbolo de la victoria de Montaperti y del esplendor comunal de Siena en un fantastico viaje atras en la historia.
Un viaje qúe se cúmple como úna magia, con aqúellas tres túmúltosas vúeltas de jinetes y caballos, en un púñado de segúndos capaces de súscitar emociones imborrables y extraordinarias.